Hosenfeld được phân vào quân đội Đức vào tháng 8 năm 1939 và đã đóng quân ở Ba Lan từ giữa tháng 9 năm 1939 cho đến khi bị bắt giữ bởi quân đội Liên Xô vào ngày 17 tháng 1 năm 1945. Điểm đến đầu tiên của ông là Pabianice, nơi ông đã tham gia xây dựng và điều hành một trại tù binh. Tiếp đến, ông đóng quân ở Węgrów vào tháng 12 năm 1939 cho đến khi tiểu đoàn của ông bị dời đi 30 km về phía Jadow vào cuối tháng 5 năm 1940. Cuối tháng 7 năm 1940, ông được chuyển về Warszawa cho đến hết cuộc chiến tranh. Đối với tiểu đoàn vệ binh 660 (một phần của Đoàn vệ binh Warszawa), ông phục vụ như là một sĩ quan tham mưu và một sĩ quan tiểu đoàn.

Là một thành viên của Đảng công nhân Đức quốc gia xã hội chủ nghĩa, thời gian trôi qua, Hosenfeld dần tỉnh ngộ trước sự tàn ác của Đức quốc xã và các chính sách của nó đối với người Ba Lan và đặc biệt là người Do Thái. Ông cùng với một vài sĩ quan Đức cảm thấy cảm thông cho tất cả các dân tộc bị chiếm đóng ở Ba Lan, cảm thấy xấu hổ về những việc làm của một số đồng hương, họ đã ra tay giúp đỡ bất cứ ai có thể.

Hosenfeld đã làm bạn với vô số người Ba Lan, ông thậm chí còn cố gắng nỗ lực học tiếng của họ. Ngoài ra, ông còn dự Thánh Lễ, nhận được Tiệc Thánh và dự các buổi thú tội ở các nhà thờ Ba Lan dù việc này bị cấm bởi Đảng Quốc xã. Hành động của ông trên danh nghĩa người Ba Lan bắt đầu từ mùa thu năm 1939, khi ông bất chấp luật lệ cho phép các tù nhân Ba Lan liên lạc với gia đình họ và thậm chí còn phóng thích sớm thành công cho ít nhất một tù nhân.[1] Trong thời gian hoạt động ở Warszawa, Hosenfeld đã sử dụng vị trí của mình để cung cấp nơi trú ẩn cho mọi người bất kể lai lịch của họ, trong đó có ít nhất một người bị bách hại do phản đối chủ nghĩa phát xít, bằng việc cung cấp cho họ những giấy tờ cần thiết và cho họ việc làm tại các sân vận động thể thao dưới sự giám sát của ông.[2]

Hosenfeld bị bắt giữ bởi lính Hồng Quân tại Błonie, một thành phố Ba Lan nhỏ cách Warszawa 30 km cùng với tiểu đoàn của mình.